Até 2016, mesmo com boa gestão, o Flamengo tinha dificuldade para se impor ao Vasco. Foram nove Clássicos dos Milhões sem triunfos rubro-negros, até um que Diego marcou e o Fla venceu por 1 x 0, em Volta Redonda, 2017. A partir daí, houve uma sequência de dezessete clássicos sem o vitórias cruz-maltinas, oito empates e nove vantagens rubro-negras.

O tabu se encerrou em abril de 2021, com 3 x 1 do Vasco, no Maracanã. Era o time titular do Flamengo, desfalcado de De Arrascaeta.. Léo Matos, Cano e Morato anotaram para o Vasco, dirigido por Marcelo Cabo. Neste ano, nova vantagem do Flamengo, por 2 x 1, durante a Taça Guanabara.

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